伦纳德成为NBA在新赛季开打前备受关注的焦点。据美国媒体报道，自2019年伦纳德带领多伦多猛龙赢得总冠军并斩获总决赛MVP之后，他与舅舅Dennis Robertson纷纷向多支球队提出了超出NBA劳资协议规定的高要求。

在2019年，伦纳德自由身身份广受关注，洛杉矶湖人、洛杉矶快船和猛龙三方开始激烈争夺。最终，伦纳德选择加盟快船。

据报道，伦纳德的团队在与快船谈判时，不仅要求通过交易获得保罗·乔治，还提出了要求球队股权、私人专机、豪宅以及保证代言收入等条件，这些都超越了NBA劳资协议所规定的范畴。同时，伦纳德也向湖人和猛龙提出相同的要求。

消息人士透露，当时湖人和猛龙已经对此表示不满，但最终快船在某些条件上做出让步，才成功将伦纳德引进球队。

虽然早前有相关报道披露这一信息，但最近NBA针对伦纳德与金融公司赞助事宜展开了调查。